Cách Sử Dụng Từ “S-“
Trong bài viết này, chúng ta sẽ khám phá từ “s-“ – một tiền tố trong hóa học hữu cơ được sử dụng để chỉ cấu hình tuyệt đối của một trung tâm bất đối xứng. Bài viết cung cấp 20 ví dụ sử dụng (trong ngữ cảnh hóa học) chính xác về mặt khoa học, cùng hướng dẫn chi tiết về ý nghĩa, cách dùng, bảng biến đổi từ vựng, và các lưu ý quan trọng.
Phần 1: Hướng dẫn sử dụng “s-” và các lưu ý
1. Ý nghĩa cơ bản của “s-“
“s-“ là một tiền tố được sử dụng trong danh pháp IUPAC để chỉ cấu hình tuyệt đối của một trung tâm bất đối xứng (chiral center) trong phân tử. Cụ thể, “s-“ (từ tiếng Latin “sinister” nghĩa là “bên trái”) cho biết rằng các nhóm thế quanh trung tâm bất đối xứng được sắp xếp theo thứ tự ưu tiên giảm dần theo chiều kim đồng hồ khi nhìn từ phía đối diện nhóm thế có độ ưu tiên thấp nhất (thường là hydro).
Ví dụ:
- (S)-2-butanol: có nghĩa là 2-butanol có cấu hình S tại carbon số 2.
2. Cách sử dụng “s-“
a. Sử dụng trong danh pháp IUPAC
- (S) + – + tên hợp chất
Ví dụ: (S)-lactic acid (Axit lactic có cấu hình S.)
b. Xác định cấu hình S
- Xác định trung tâm bất đối xứng.
- Gán độ ưu tiên cho các nhóm thế theo quy tắc Cahn-Ingold-Prelog (CIP).
- Định hướng phân tử sao cho nhóm thế có độ ưu tiên thấp nhất hướng ra xa người quan sát.
- Nếu các nhóm thế còn lại có độ ưu tiên giảm dần theo chiều kim đồng hồ, cấu hình là S.
c. Vị trí trong tên gọi
- (S) được đặt trước tên hợp chất và số chỉ vị trí trung tâm bất đối xứng (nếu cần).
Ví dụ: (2S)-2-chlorobutane (2-chlorobutane có cấu hình S tại carbon số 2.)
d. Biến thể và cách dùng trong câu
Dạng từ | Từ | Ý nghĩa / Cách dùng | Ví dụ |
---|---|---|---|
Tiền tố | s- | Chỉ cấu hình S của trung tâm bất đối xứng | (S)-2-bromobutane (2-bromobutane có cấu hình S.) |
3. Một số cụm từ thông dụng với “s-“
- Không có các cụm từ thông dụng trực tiếp với “s-” mà chỉ có các ứng dụng trong tên gọi hợp chất.
4. Lưu ý khi sử dụng “s-“
a. Ngữ cảnh phù hợp
- Chỉ sử dụng khi hợp chất có trung tâm bất đối xứng.
- Luôn xác định đúng cấu hình tuyệt đối (R hoặc S) trước khi gán tiền tố.
- Tuân thủ quy tắc Cahn-Ingold-Prelog (CIP) để gán độ ưu tiên chính xác.
b. Phân biệt với từ đồng nghĩa
- “S” vs “R”:
– “S”: Cấu hình theo chiều kim đồng hồ (sau khi đã định hướng nhóm thế ưu tiên thấp nhất ra xa).
– “R”: Cấu hình ngược chiều kim đồng hồ (sau khi đã định hướng nhóm thế ưu tiên thấp nhất ra xa).
c. “s-” không phải là một từ độc lập
- “s-” luôn phải đi kèm với tên hợp chất và được đặt trong ngoặc đơn.
5. Những lỗi cần tránh
- Sử dụng “s-” khi hợp chất không có trung tâm bất đối xứng:
– Sai: *(S)-methane*
– Đúng: Methane - Gán nhầm cấu hình R hoặc S do sai quy tắc CIP:
– Cần kiểm tra lại cẩn thận thứ tự ưu tiên của các nhóm thế. - Quên đặt “s-” trong ngoặc đơn:
– Sai: *S-2-butanol*
– Đúng: (S)-2-butanol
6. Mẹo để ghi nhớ và sử dụng hiệu quả
- Hiểu rõ quy tắc CIP.
- Luyện tập xác định cấu hình R/S trên nhiều ví dụ khác nhau.
- Sử dụng mô hình phân tử để trực quan hóa cấu trúc không gian.
Phần 2: Ví dụ sử dụng “s-” và các dạng liên quan
Ví dụ minh họa
- (S)-glyceraldehyde (Glyceraldehyde có cấu hình S.)
- (S)-alanine (Alanine có cấu hình S.)
- (S)-proline (Proline có cấu hình S.)
- (S)-glutamic acid (Axit glutamic có cấu hình S.)
- (S)-aspartic acid (Axit aspartic có cấu hình S.)
- (S)-cysteine (Cysteine có cấu hình S.)
- (S)-phenylalanine (Phenylalanine có cấu hình S.)
- (S)-tyrosine (Tyrosine có cấu hình S.)
- (S)-tryptophan (Tryptophan có cấu hình S.)
- (S)-histidine (Histidine có cấu hình S.)
- (S)-leucine (Leucine có cấu hình S.)
- (S)-isoleucine (Isoleucine có cấu hình S.)
- (S)-methionine (Methionine có cấu hình S.)
- (S)-valine (Valine có cấu hình S.)
- (S)-threonine (Threonine có cấu hình S.)
- (S)-serine (Serine có cấu hình S.)
- (2S,3R)-tartaric acid (Axit tartaric có cấu hình 2S,3R.)
- (S)-ibuprofen (Ibuprofen có cấu hình S.)
- (S)-naproxen (Naproxen có cấu hình S.)
- (S)-atenolol (Atenolol có cấu hình S.)